Начало Сяндемскому Успенскому монастырю было положено во второй половине XVI века. Основателем пустыни является святой преподобный Афанасий Сяндемский. Известно, что родом он был олончанин.
В юных годах пришел на о.Валаам под духовное руководство святого преподобного Александра Свирского. Несмотря на возраст, по своей иноческой жизни он вскоре стал не только любимым учеником, но и сомолитвенником своего учителя.
По преставлении своего учителя прп. Афанасий, будучи в преклонных годах, с несколькими учениками удалился из Свирского монастыря в непроходимые карельские леса и на холме перешейка двух озер Сяндема и Рощинского (вблизи г. Олонца) была основана Сяндемская пустынь.
Место это поразило иноков своей красотой и находилось в те времена в ведении Новгородской епархии.
Преподобный Афанасий преставился в своей обители в глубокой старости и был погребен на одном из мысов Рощинского озера. Над могилой была воздвигнута церковь во имя святителей Афанасия и Кирилла Александрийских.
Нашествие Литвы и шведов в начале XVII века истребило все письменные свидетельства о времени и трудах первоначальника пустыни. До этого события обитель процветала: храмы Божии удивляли своим благолепием, хозяйство изобиловало всеми угодьями.
В начале ХVIIIвека обитель сгорела дотла. В это время и были обретены честные мощи преподобного Афанасия. Над мощами внутри храма была воздвигнута рака красного дерева с образом преподобного.
В годы проведения монастырской реформы в России Сяндемский мужской монастырь закрыли.
С 1909 года обитель была преобразована в Сяндемский Успенский женский монастырь с просветительско — миссионерскими целями в Карельском крае. Материальное положение обители оставалось крайне стеснительным. Монастырские здания были ветхие и требовали основательного ремонта. Крупные пожертвования случались редко. Однако были денежные вклады от членов царской семьи: в 1909 году от великого князя Михаила Александровича, в 1911 году — от великой княгини Елизаветы Федоровны и великих князей Дмитрия и Константина.
С началом прихода советской власти, на базе монастырей началось создание совхозов, коммун и артелей, поскольку они имели сельскохозяйственные угодья. На первом этапе, монашествующие самостоятельно пытались объединиться в совхозы, чтобы на новых условиях сохранить свои обители как центры религиозной жизни. Затем монастырское имущество было все национализировано, а созданное монашествующими хозяйства реорганизованы. Последняя настоятельница обители матушка Елисавета стала невольной свидетельницей организации в монастыре совхоза им. Ленина. Поначалу ее назначили управляющим совхоза. Затем церковь разорили, здание каменной церкви передали Гушкальскому лесозаготовительному пункту.
В 1941 году рядом с монастырем проходил оборонительный рубеж. Под перекрестный огонь попали здания монастыря. Впоследствии оставшиеся строения монастыря были разобраны до основания местными жителями для своих нужд.
Но, несмотря на то, что от Сяндемского Успенского женского монастыря, который воздвигли благоговейные руки наших православных предков, не осталось даже фундамента, Господь и Божия Матерь не оставили этого места. 25 августе 2009 г. Архиепископ Петрозаводский и Карельский Мануил отслужил молебен у Поклонного креста, воздвигнутого на территории бывшего Сяндемского Успенского женского монастыря, а 31 января 2010 года, после почти 90-летнего перерыва, была совершена первая Божественная Литургия в небольшом деревянном храме во имя Пресвятой Живоначальной Троицы.
В связи с прошением Преосвященного архиепископа Петрозаводского и Карельского Мануила Священный Синод Русской Православной Церкви 27 июля 2011 года благословил открытие Сяндемского Успенского женского монастыря.