В 17 веке граница между Россией и Швецией проходила примерно в 40 км от Олонецкого погоста, через него пролегал один из удобнейших путей в Швецию. Ввиду неизбежности военных столкновений со шведами, в 1648 г. Олонецкий погост с окружавшими его «выставками», «с селы и с деревни, и с пустоши, и со всеми угодья» был «отписан на государя». Царь Алексей Михайлович решает, что сюда, к древнему Рождественскому погосту должен быть переведен административный центр Заонежских погостов и построена крепость. Приехавшие в Олонец Ф.Волконский и С.Елагин «осматривали "… в розных местах, в котором пристойнее быти городу» и остановлись на мысу «меж дву рек посреди Алонецкого погосту». На месте будущего города стояла лишь «деревня Оксенева, а Толмачев наволок тож». Деревянную крепость возвели всего за четыре или пять месяцев, закончив строительство к 29 сентября 1648 г. Она заняла весь полуостров, будучи с напольной стороны защищенной рвом между Олонкой и Мегрегой. «Городовая» стена была возведена по берегам обеих рек, как бы очерчивая полуостров, Длина ее составляла более 1,5 км — и по числу башен она превосходила Архангельский город того времени, все сибирские города, уступая лишь Холмогорам. Поперечной стеной крепость делилась на два города: Большой (по периметру 907 м), где были «лавки, торг устроены», и второй, Меньшой – главная крепость (по периметру 792 м). Посредине внутренней стены возвышалась 32-х метровая воротная Красная башня.
Кроме нее, Меньшой город имел еще 2 воротные башни – «к речки Мегреги водяные косые ворота» и на противоположной стороне – «водяные Олонецкие». Всего - 10 башен. В Большом городе – 9 башен, не считая тех трех, что были общими с Меньшим.Посредине восточной стороны – Московская воротная башня с караульней наверху. От нее начиналась дорога к Александро-Свирскому монастырю и далее на Москву. Перед стеной – широкий (более 7 м) ров длиной 288 м, откосы которого укреплены обрубом, а по его дну шел стоячий тын. В Меньшом городе тогда же были срублены «церковь древяная клетцки с трапезою и попертми во имя… Троицы» с двумя приделами, а позднее, в начале 1660-х гг. появилась вторая, Богоявленская церковь, съезжая изба, казенный погреб, воеводский двор и «у ворот сторожня». Вдоль стены, обращенной к Олонке, стояли 6 хлебных амбаров и один оружейный. Меньшой город выполнял функции детинца. В Большом городе были построены лавки и избы, там же находились государевы житницы, двор дьяка, погреб для казенного вина, у Красной башни – таможенная изба и тюрьма. От Московской башни к Красной шла Большая Пробойная улица шириною 12,5 м – главная в городе. От нее на юг к Мегрегским воротам отходила улица шириной около 11 м и такая же – в противоположном направлении к Олонецким (Верховским) воротам. В начале 1652 г.у стен Олонца удалось отразить набег шведов, после чего здесь, как в Архангельске, Коле и Устюге, стал размещаться постоянный стрелецкий гарнизон
В начале 1660-х гг. напротив крепости, на левом берегу Мегреги появилась Стрелецкая слобода. К середине 1650-х гг. трапецеподобная в плане деревянная крепость состояла из двух относительно самостоятельных частей; главная планировочная ось – Большая Пробойная улица, как бы продолжавшая Московскую дорогу и обозначенная двумя высокими башнями – Красной и Московской. Центр Меньшого города фиксировали шатровая Троицкая церковь и Богоявленская. Вместе с двумя другими храмами, составлявшими Рождественский погост, расположенный ниже по реке Олонке в 430 м от крепости, и с Одигитриевской церковью на «обливном острове» они составляли величественный пространственный треугольник, закрепивший важную часть Олонца – место слияния двух рек. Весной 1668 г. город сгорел полностью: «отнять было не мочно: ветр был большой, а город был не пространный, улицы и дворы тесные», — так тогдашний воевода Иван Баклановский объяснял царю причину опустошительного пожара. К августу царь принял решение «город сделать деревянной на прежнем месте, по чертежу и строением против прежнего… и соборную церковь и приказную избу построить…, а улицы в городе учинить… пространные». Новая крепость была закончена через два года — к декабрю 1671 г. Не была лишь построена средняя «стена и башня между Болшим и Меншим городом».
Судя по росписи 1672 г. новая крепость существенно отличалась от старой: сократилась протяженность стен до 1,5 км, город был поставлен дальше от воды; уменьшилось количество башен с 19-ти до 13-ти, «чтоб башни были не близко и башня башню боем оберегала» и возникло единое внутрикрепостое пространство. Со стороны Мегреги «меж башнями, под городовою стеною» был устроен тайник – вылаз к воде. Четырехугольные башни крыты «палатками» (на два ската). Самая высокая башня в городе (около 27 м) – проезжая Никольская. У ее основания – пристань. Сразу от ворот - мост на ряжах. Изменилась конструкция городовой стены: высота понизилась до 6,5 м, ширина увеличилась до 4,3 м. Теперь вся крепость «с лица до первых боев» была рублена в две стены. Послепожарный город не претерпел существенных изменений, хотя мощь его стен и башен возросла. Главное же – появился комплекс каменных сооружений, из которых Троицкий собор, бесспорно, стал основной доминантой и для города, и для прибрежных территорий Олонца. В ходе. Северной войны (1700 г.) и после победы под Полтавой, граница отодвинулась вглубь Финляндии. Военное значение Олонца стало падать. Его укрепления перестали ремонтировать, стрелецкий гарнизон покинул крепость, которая сгорела в пожаре 1741 г. и более не возобновлялась.
